Богатая событиями и славная людьми история старейшей в городе Касимове школы №1 началась со строительства красивого двухэтажного здания с колоннами, балконом и ротондой с видом на заокские дали. Его построила себе в 1815 году купчиха Арина Муромцева по проекту архитектора Гагина. Незадолго до кончины А. Муромцева передала здание в собственность Земской управе. В 1886 году в связи с открытием дополнительных классов здесь располагалась прогимназия, которой руководила Е.М. Наставина. С этого времени и начинается история средней школы № 1. Через 11 лет, в 1897 году, прогимназия преобразуется в гимназию.
История первой школы

В 1918 году учебное заведение продолжает работать как Первая городская трудовая школа второй ступени.

В 1924 году на базе двух старших классов открывается педагогический техникум, директором которой стала Шустова Любовь Дмитриевна.

В 1936 году школа получила статус общеобразовательной средней школы №1, первые выпускники получили аттестаты о полном образовании.
Тяжелыми и напряженными были военные годы. В здании школы в 1941-1943 годах располагалось пулеметное училище, госпиталь. Но дети продолжали учиться в других помещениях. В это трудное время школой руководит Долгов С.Т. На фронт ушли сотни выпускников, десятки учителей. Героически сражались Герой России Игашов П.С., Герой Советского Союза А.П. Петропавлов, Л.Г. Власова, Халдеев В., Инякин Б.Я., Коротаев А.И., Жуков И.И. и многие другие.
Послевоенная история школы - это напряженная активная работа по восстановлению и развитию просвещения в нашем городе. Можно выделить несколько «эпох», каждая из которых связана с руководителем – директором школы, всецело посвятившим себя, как и их предшественники, школе №1.
Директорами нашей школы были:
Рубашкин Дмитрий Александрович
Которовский Михаил Николаевич
Шустова Любовь Дмитриевна
Поспеева Александра Ильинична
Морозов Яков Федорович
Андреев Николай Иванович
Новиков Василий Иванович
Матвеев Иван Васильевич
Доронкин Федор Семенович
Нагибин Василий Ильич
Дашков Василий Андреевич
Долгов Сергей Тимофеевич
Букин Александр Иванович
С 1954 по 1970 год школу возглавляла Синтенкова Нина Васильевна. При ней построен спортивный зал, мастерские для мальчиков.
Бугров Василий Яковлевич руководил школой с 1970 по 1988 год, особое внимание уделял укреплению дисциплины, сплочению коллектива, гуманизации образования, воспитательной составляющей в обучении.
С 1988 по 1995 год директор школы - Бахрова Валентина Матвеевна- мудрый руководитель, талантливый педагог, замечательный человек, своим энтузиазмом заряжающий на добрые дела и учителей, и учеников.
При Пасмурнове Василии Федоровиче (возглавлял школу с 1995 по 2003 год) открыты классы довузовской подготовки, гимназические профильные и кадетские, начал работать Музей имени И.И. Жукова.
В 2003-2004 учебном году в школу приходит молодой, инициативный директор, высокопрофессиональный педагог Пыжонкова Татьяна Евгеньевна.
С 2004 года руководит школой Кадыкова Светлана Владимировна. В это время кадетские классы получили дополнительный статус «Юный спасатель».

С 2007 года школу возглавляет Федюнина Елена Викторовна. За это время школа:
- приняла участие в Национальном проекте ПНП «Образование» и стала победителем (2008 г.);
- с 2009 г. на протяжении многих лет побеждала в городском смотре – конкурсе образовательных учреждений;
- являлась муниципальной экспериментальной площадкой по теме «Развитие личностных компетентностей, социализация учащихся посредством введения учебных планов со школьным ученическим компонентом (с 2007 по 2010 гг.);
- работала в режиме экспериментальной площадки по теме «Раскрытие одаренной личности посредством развития творческих способностей, учащихся в рамках реализации президентской инициативы «Наша новая школа» (с 2010 по 2013гг.);
- вошла в десятку «пилотных школ» Рязанской области по организации Российского движения школьников (с 1 сентября 2016 г.);
- на базе школы действует отряд юнармии «Сокол» (2017г.);
- награждена Правительством Рязанской области за 3 место в номинации «За развитие социального партнерства в организациях в непосредственной сфере регионального этапа всероссийского конкурса «Российская организация высокой социальной эффективности» (2018г.);
- школьный музей И.И. Жукова стал лауреатом Национальной Премии за вклад в сохранение и развитие культурно-исторического наследия «Семейная реликвия» (2019г.);
- в школе открыто первичное отделение Российского движения детей и молодежи «Движение первых!» (2023г.).
Эти важные дела и события являются историей нашей школы, которая помнит своих выпускников, педагогов и руководителей, гордится ими и продолжает славные традиции тех, кто причастен к жизни одного из старейших учебных заведений города Касимова - МБОУ «СШ № 1».